Essa é mais para ficar para lembrança do que uma dica, mas enfim, sempre que vou começar um novo projeto em Ruby, eu costumo a usar o RVM (sim, ainda o RVM) e gosto de separar os projetos por gemsets (sim, isso também ocupa mais espaço).

Para criar um novo gemset, na versão do Ruby correta e os arquivos de carregamento automático, executo o comando abaixo:

$ rvm 2.2.1@project_name --create --ruby-version

Pronto!